Exercícios sobre Isomeria de Função

A isomeria de função ou isomeria funcional é o tipo de isomeria em que os isômeros pertencem a funções orgânicas diferentes. Publicado por: Jennifer Rocha Vargas Fogaça
Questão 1

Qual alternativa apresenta isômeros de função?

  1. Cloreto de propila e cloreto de isopropila

  2. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal

  3. Butano e isobutano

  4. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina.

  1. Prop-1-em-1-ol e propanal.

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Resposta

Alternativa “b”.

  1. Cloreto de propila e cloreto de isopropila → isomeria de posição (do cloro).

     Cℓ                                        Cℓ
    │                                           │
H2C ─ CH2 ─ CH3              H3C ─ CH ─ CH3

  1. Pentan-3-ona e 3-metilbutanal → isomeria de função (acetona e aldeído).

                     O                                              CH3            O
                     ║                                               │               ║
H2C ─ CH2 ─ C ─ CH2 ─ CH3                    H3C ─ CH ─ CH2 ─ C ─ H

 

  1. Butano e isobutano → isomeria de cadeia (normal e ramificada).

                                                                       H                          
                                                                       │                   
H2C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3                      H3C ─ C─ CH3
                                                                       │                  
                                                                       CH3

  1. Orto-metilfenilamina e N-metilfenilamina → isomeria de cadeia (homogênea e heterogênea)

  1. Prop-1-em-1-ol e propanal → tautomeria

    H          OH                                      O    
      \         /                                          //
       C ═ C                   H3C ─ CH2 ─ C
      /         \                                           \          
H3C           H                                         H

Questão 2

Qual das substâncias abaixo é um isômero funcional do fenilmetanol?

  1. Hexan-1-ol

  2. Éter dipropílico

  3. Feniletanol

  4. Ácido hexanoico

  1. 1-hidroxi-3-metilbenzeno

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Resposta

Alternativa “e”.

A fórmula molecular do fenilmetanol é C7H8O e sua fórmula estrutural é mostrada a seguir:              

  1. Hexan-1-ol

Fórmula molecular: C6H14O

Fórmula estrutural: H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH

  1. Éter dipropílico

Fórmula molecular: C6H9O

Fórmula estrutural: H3C ─ CH2 ─ CH ─ O ─ CH ─ CH2 ─ CH3

  1. Feniletanol

Fórmula molecular: C8H10O

Fórmula estrutural:

  1. Ácido hexanoico

Fórmula molecular: C6H12O2

Fórmula estrutural:                            O
                                                          ║
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ C ─ OH

  1. 1-hidroxi-3-metilbenzeno.

Mesma fórmula molecular: C7H8O

Fórmula estrutural:

São isômeros de função porque enquanto o fenilmetanol é um álcool, o 1-hidroxi-3-metilbenzeno é um fenol.

Questão 3

(UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que:

a) são isômeros de posição

b) são metâmeros

c) são isômeros funcionais

d) ambos são ácidos carboxílicos

e) o composto I é um ácido carboxílico, e o composto II é um éter

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Resposta

Alternativa “c”.

Eles são isômeros de função porque possuem a mesma fórmula molecular (C4H8O2). Enquanto o composto I é um ácido carboxílico, o composto II é um éster (e não um éter, como diz a alternativa “e”).

Questão 4

(Unitau-SP) O ácido benzílico, o cresol e o anizol, respectivamente,

são isômeros:

a) de posição.

b) de função.

c) de compensação.

d) de cadeia.

e) dinâmicos.

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Resposta

Alternativa “b”.

As respectivas funções de cada um são: álcool, fenol e éter.

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