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Exercícios sobre Isomeria geométrica ou cis-trans

Para que ocorra a isomeria geométrica ou cis-trans em compostos de cadeia aberta, os ligantes dos carbonos da dupla devem ser diferentes, mas iguais aos do outro carbono.


Por Jennifer Rocha Vargas Fogaça
  • Questão 1

    O ácido maleico e o ácido fumárico são isômeros geométricos ou diastereoisômeros cis-trans, o que resulta em propriedades físicas e químicas diferentes. Por exemplo, o ácido maleico possui as duas carboxilas no mesmo plano e, devido a isso, ele é capaz de sofrer desidratação intramolecular, ou seja, suas moléculas se rearranjam liberando uma molécula de água e formando o anidrido maleico. Isso já não acontece com o ácido fumárico, porque suas carboxilas estão em lados opostos e, por causa desse impedimento espacial, não há como elas interagirem.

    As estruturas desses dois isômeros estão representadas abaixo:

    Indique o nome oficial desses dois compostos, respectivamente:

    a)      ácido trans-butenodioico e ácido cis-butenodioico

    b)      ácido cis-butenodioico e ácido trans-butenodioico

    c)       ácido Z-butenodioico e ácido E-butenodioico

    d)      ácido E-butenodioico e ácido Z-butenodioico

    e)      ácido cis-etenodioico e ácido trans-etenodioico

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  • Questão 2

    A seguir, temos as fórmulas planas de vários compostos:

    a)      H2C ═ C ─ CH2 ─ CH3
                           │
                         CH3

    b)      H3C ─ CH2 ─ C ═ C ─ Cl
                                        │     │
                                     CH3   H

    c)       H3C ─ C ═ C ─ CH2 ─ CH3
                            │    │
                          H       H

    d)      H3C ─ C ═ C ─ CH3
                            │    │
                        CH3   H

    e)      H3C ─ C ═ C ─ CH3
                           │    │
                         Br     H

    A respeito desses compostos, responda:

    a)      Quais deles apresentam isômeros geométricos?

    b)      Faça a fórmula espacial de cada composto que apresenta isomeria geométrica.

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  • Questão 3

    (Fuvest-SP) Quantos isômeros geométricos do aldeído cinâmico são previstos?

    a) 1                        b) 2                        c) 3                        d) 4                        e) 5

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  • Questão 4

    (UnB-DF) Indique quais das seguintes substâncias apresentam isomerismo geométrico:

    1. 2-metilbut-2-eno
    2. hex-2-eno
    3. 1,3-dimetilciclobutano
    4. but-2-eno
    5. 1,2-dimetilbenzeno
    6. 1,2-diclorociclopenteno

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Respostas


  • Resposta Questão 1

    Alternativa “b”. O ácido maleico é o ácido cis-butenodioico porque os grupos ligantes dos carbonos da dupla que são iguais estão do mesmo lado do plano. Já o ácido fumárico é o trans-butenodioico porque seus grupos ligantes iguais estão em lados opostos.

    Os termos E-Z são usados para alcenos cujos átomos de carbono da dupla possuam em conjunto mais que dois ligantes diferentes, porém, este não é o caso.

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  • Resposta Questão 2

    a)      Apenas os compostos das letras b, c, e;

    b)      Isômeros geométricos:

    b) H3C ─ CH2 ─ C ═ C ─ Cl                     e             CH3─ C ═ C ─ Cl         
                                   │    │                                                            │    │
                               CH3   H                                                       CH2  H
                                                                                                       │
                                                                                                    CH3  

    c) H3C ─ C ═ C ─ CH2 ─ CH3   e             H3C ─ C ═ C ─ H
                      │    │                                                           │    │
                     H       H                                                       H    CH2
                                                                                                 │
                                                                                               CH3  

    e) H3C ─ C ═C ─ CH3       e             H3C ─ C ═C ─ H
                      │    │                                                 │    │
                     Br     H                                               Br   CH3

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  • Resposta Questão 3

    Alternativa “b”. Os únicos dois isômeros possíveis para o aldeído cinâmico são o cis (os dois hidrogênios estão no mesmo plano) e o trans (os dois hidrogênios ficam em lados opostos).

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  • Resposta Questão 4

    Apenas 2, 3 e 4 apresentam isomerismo geométrico (estereoisomeria cis-trans). Veja pelas fórmulas de cada um:

    1. Não apresenta estereoisomeria cis-trans porque um dos carbonos da dupla tem grupos ligantes iguais entre si:

    H3C    CH3
         │      │
         C ═ C
         │      │
        H     CH3

    2. Apresenta estereoisomeria cis-trans:

    Cis: H3C ─ CH2   CH2 ─ CH3             Trans: H3C ─ CH2   H            
                            │      │                                                            │     │
                            C ═ C                                                            C ═ C
                            │     │                                                             │     │
                            H     H                                                            H     CH2 ─ CH3            
    3. Apresenta estereoisomeria cis-trans:

    Cis: CH3   H                                         Trans:         CH3   H       
              │     │                                                                  │      │
    H ─  C ─  C ─ H                                                H ─  C ─  C ─ H
              │     │                                                                  │      │
    H ─  C ─  C ─ H                                               H ─  C ─  C ─ H
              │     │                                                                 │       │
             H     H                                                                 H     CH3            

    4. Apresenta estereoisomeria cis-trans:

    Cis:    H    H                          Trans: H   CH3            
               │     │                                       │     │
               C ═ C                                      C ═ C
               │     │                                       │     │
          H3C     CH3                             H3C    H                  

     5. Não apresenta estereoisomeria cis-trans:

    6. Não apresenta estereoisomeria cis-trans:

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